Siempre tuvo interés en la política. Después de estudiar administración y economía en los Estados Unidos, trabajó en organismos internacionales dedicado a temas de desarrollo, políticas y administración públicas. Durante el segundo gobierno de Fernando Belaunde, fue asesor del Ministro de Trabajo, Alfonso Grados. Luego, se creó una imagen pública de tecnocráta con posiciones de centro-izquierda. Volvió a trabajar en el extranjero, y regresó para las elecciones generales de 1995; no buscó unirse a la candidatura de Javier Pérez de Cuéllar, sino iniciar una aventura personalista. Como candidato de País Posible obtuvo el 3.5% de los votos, pero logró llamar la atención.
En las elecciones de 2000, la fortuna le sonrió. El principal candidato opositor al fujimorismo fue Alberto Andrade, pero fue demolido por la campaña montesinista; lo mismo ocurrió con Luis Castañeda. Inesperadamente, su candidatura empezó a tener protagonismo. Allí conocimos la increíble historia de Alejandro Toledo: el niño trabajador de Cabana, octavo de 16 hijos, de los que solo sobrevivieron nueve, que se mudó con su familia a Chimbote; que destacó en la escuela, gracias a lo cual tuvo la increíble fortuna de ganar una beca para estudiar en los Estados Unidos. Toledo combinaba cierto saber tecnocrático con un origen humilde, y sabía explotar políticamente ambas cosas, lo que lo convirtió en un candidato formidable. [Cuando no cuajaba como técnico o político, despertaba complicidad, por su origen; cuando lo pretendían descalificar por su origen, sacaba a relucir sus logros]. Sin habérselo propuesto, le tocó ser el líder de la oposición al autoritarismo fujimorista, y supo estar a la altura. Con esos pergaminos ganó la elección de 2001, nada menos que a Alan García.
Como presidente, sin embargo, conocimos sus debilidades políticas y personales, que hicieron que encabezara un gobierno con muy baja aprobación ciudadana. Con todo, al terminar su mandato, podría decirse que el saldo no era nada malo, con lo que legítimamente podía aspirar a una reelección en 2011. Al terminar el segundo gobierno de García el de Toledo se veía aún mejor, y la posibilidad de un triunfo de candidatos como Keiko Fujimori u Ollanta Humala hacían la opción de Toledo aún más atractiva. Sin embargo, Toledo necesitaba reinventarse: no podía seguir contando las historias de Cabana, ni presentarse como una figura renovadora. Optó por aparecer como “estadista” con experiencia: sin embargo, el carácter lo traicionó. Esa imagen aparecía como impostada, como encubriendo a un político oportunista. La operación no funcionó, se cometieron grandes errores en la campaña, y Toledo terminó con el 15.6% de los votos.
Desde entonces, la imagen de un político oportunista que se escuda en la falsa imagen de la dignidad de exmandatario lamentablemente se ha consolidado. Los recientes escándalos por compras y ventas de inmuebles en los que se ha visto involucrado pueden no llegar a tener implicancias penales, pero sí han sido políticamente devastadoras para su imagen. [Pasamos del hombre de origen humilde que llegó a la cima, al que por llegar allí olvida sus orígenes y deviene en frívolo y ambicioso; lo que antes parecía natural, hoy es impostación; lo que antes despertaba complicidad, hoy rechazo]. Una lástima para quien encarnó la promesa de la democratización en el país después del fujimorismo.
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